La nuit d'Halloween de 1963, dans une petite ville rurale. Comme chaque année, à la même période, October Boy (ou Ol’ Hacksaw Face ou encore Sawtooth Jack) quitte son champ de maïs, un couteau de boucher à la main et se dirige vers la ville. Des groupes d'adolescents l'attendent afin d'affronter le croque-mitaine, parmi eux, l'ambitieux et intrépide Pete McCormick.
Will Hayes, un publicitaire en instance de divorce, raconte à sa fille Maya, 10 ans, les circonstances entourant sa rencontre avec son épouse. Par jeu, il change les noms des personnages de son récit, lequel porte sur les 3 femmes qui ont joué un rôle de 1er plan dans sa vie durant les 5 années précédant la naissance de la petite. Il reste alors à Maya à deviner laquelle de ces femmes est sa véritable mère.
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Bridget vit la passion idéale avec Marc, mais cela ne suffit pas à calmer ses angoisses chroniques. Entre cette Rebecca abominablement jeune et belle, qui rôde, son ancien patron toujours honteusement irrésistible, son métier à assumer aux quatre coins du monde et les conseils douteux de ses proches, c'est bien simple : c'est l'enfer !