Le héros éponyme de Charlie St Cloud est un jeune homme en proie à la douleur causée par la mort de son frère cadet, Sam, lors d’un terrible accident dont Charlie est responsable. Lui-même succombe un court instant avant d’être ramené à la vie grâce aux compétences d’un auxiliaire médicale. À compter de ce moment, Charlie décide de sacrifier son existence au passé, jusqu’au jour où une fille va venir chambouler l’ordre des choses. Il devra dès lors choisir entre la promesse faite à son frère et celle qu’il aime.
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Mike O'Donnell, un homme de 37 ans, trouve sa vie ennuyante et pathétique. Il se sépare de sa femme et vit avec son meilleur ami. Ses enfants le considèrent comme un looser. ''Si seulement on avait droit à une seconde chance ?'' Et il ne croyait pas si bien dire ! Son voeu va être exaucé. Le lendemain matin, Mike découvre qu'il a à nouveau 17 ans ! Bien décidé à réparer ses erreurs personnelles, il s'inscrit au lycée pour aider ses enfants. Mike s'aperçoit vite que sa fille est beaucoup moins sage qu'elle ne parait et que son fils, Alex, est le bouc-émissaire de l'athlète de l'école. Son adolescence était bien différente de celle d'aujourd'hui !
A 17 ans, Igby lâche l'univers d'hypocrisie bourgeoise dans lequel il a grandi. Direction New York, dans le loft de son beau-père. Là, au milieu de personnalités hautes en couleur, Igby va tenter de trouver l'intérêt de la vie, d'apprendre l'amour et de ne pas sombrer dans ce monde fou, fou, fou.
