Né à New York, Charles Castronovo débute sa carrière en tant qu'artiste résident à l'Opéra de Los Angeles. Il débute au Metropolitan Opera de New York en 1999 dans le rôle de Beppe (Paillasse). Il chante ensuite
pour la première fois avec l'Orchestre Philharmonique de New York (Street Scene de Kurt Weill en version de concert).
