Si Darry Cowl débute avec Claude Sautet, c'est Sacha Guitry qui pousse véritablement l'acteur à se lancer véritablement dans le cinéma. Le réalisateur le fait tourner dans Les Trois font la paire et Assassins et voleurs en 1957. La même année, c'est le film Le Triporteur qui révêle Darry Cowl. Malheureusement, l'acteur a une passion démesurée du jeu qui le fait accepter de tourner dans beaucoup de navets.
Néanmoins, l'acteur possède un réel don physique de comique qui le fait apprécier grandement du public et, s'il n'est pas le chouchou des médias, il garde sa sympathie auprès de nombreuses générations de spectateurs. Il connaît un regain de popularité artistique avec le film Augustin, roi du kung-fu d'Anne Fontaine. En 2001, il reçoit un César d'Honneur puis, en 2003, celui du meilleur second rôle pour le personnage du concierge dans Pas sur la bouche d'Alain Resnais.
L'homme qui rêvait d'un enfant (2006) de Delphine Gleize est son dernier rôle à l'écran. Le comédien décède le 14 février de la même année à l'âge de 80 ans des suites d'une longue maladie. Il a écrit trois livres autobiographiques : Le flambeur (1986), Le triporteur se livre (1994) et Mémoires d'un canaillou (2005).
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