Née en 1953 à Cleveland, en Ohio, Debra Winger grandit en Californie. Après des études de sociologie, elle part vivre en Israël dès 1972 dans un kibboutz, mais revient en Amérique pour suivre des cours de théâtre.
En 1980, elle joue dans Urban Cowboy de James Bridges aux côtés de John Travolta et Scott Glenn, puis dans Cannery row, d'après John Steinbeck. Elle donne ensuite la réplique à Richard Gere dans Officier et gentleman, avant de jouer face à Jack Nicholson et Shirley MacLaine dans Tendres Passions. Pour son interprétation remarquée, elle est d'ailleurs nominée aux Oscars en 1983.
Elle côtoie ensuite Robert Redforddans L' Affaire Chelsea Deardon, Tom Berenger dans La Main droite du diable de Costa-Gavras, Nick Nolte dans Chacun sa chance ou encore John Malkovich dans Un thé au Sahara de Bernardo Bertolucci (1990). Elle joue ensuite dans Les Ombres du cœur et est à nouveau nommée aux Oscars.
Debra Winger disparaît un temps du monde du cinéma. Inspirée par cette retraite, l'actrice Rosanna Arquette réalisera le documentaire A la recherche de Debra Winger. Construit comme une suite de portraits de femmes (des actrices célèbres comme Sharon Stone ou Salma Hayek), le film sera présenté au Festival de Cannes 2004.
Entre temps, on l'aura vu en 1995 dans le film de Billy Crystal, Forget Paris. En 2004, elle joue avec Cuba Gooding Jr. dans Radio. En 2009, elle est à l'affiche de la comédie dramatique Rachel se marie de Jonathan Demme.
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