Derek Richardson a débuté au cinéma avec le rôle principal de Harry dans Dumb & Dumber : Quand Harry rencontra Lloyd de Troy Miller, aux côtés d'Eric Christian Olsen. Il y incarnait, plus jeune, le personnage joué par Jeff Daniels dans le très populaire film de 1994 Dumb & Dumber.A la télévision, il a été un personnage régulier de la série à succès "Felicity" et a été la guest star de "New York ...
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