Shawn Pyfrom a commencé par jouer dans divers films publicitaires, il enregistre "également " Sing Me a Story " pour Disney. Mais c'est son rôle dans une série intitulée " The Reppies ", qui marque le véritable début de sa carrière.
Un an plus tard il fait une apparition dans " De la Terre à la Lune " puis dans la série " The Cape ".
Il enchaîne ensuite les rôles dans des séries comme " Sept à la maison " où " Les anges du bonheur. Il jouera aussi dans le téléfilm " Come on Get Happy : The Partridge Family Story ". Son interprétation lui vaudra d'être nommé au Young Star Award du meilleur acteur par le Hollywood Reporter.
Il tient ensuite des rôles réguliers dans " Still Standing ", " 8 Simple Rules ", et dans la série canadienne " My Hometown ". Il sera la guest star de très nombreuses séries, parmi lesquels " Malcolm ", " Buffy contre les vampires ", " LA Doctors ", ou encore " Chicago Hope.
Coté cinéma, on a pu le voir dans Un Monde Meilleur de Mimi Leder, avec Helen Hunt et Kevin Spacey, ainsi que dans la comédie canadienne A Day in a Life de Jean Mercier et Max Keeble's Big Movie de Tim Hill.
Il prête également sa voix aux films " Stanley " et " Kids from Room 402 ".
Le 24 mai 2006 il est à l'affiche de Raymond de Brian Robbins.