De 1992 à 1996, il fait des études de mise en scène à l'École supérieure d'Art dramatique "Ernst Busch" de Berlin. De 1993 à 1994, il est assistant à la mise en scène et comédien chez Manfred Karge à Weimar ainsi qu'au sein du Berliner Ensemble. Puis, en 1994 et 1995, il met en scène Tambours dans la nuit de Bertolt Brecht et l'Inconnue d'Alexander Block d'après la Biomécanique de Meyerhold.
En 1996, pour son diplôme, il met en scène Recherche Faust/Artaud. De 1996 à 1999, il est metteur en scène et directeur artistique de la Baracke au Deutsches Theater de Berlin, où il monte de nombreuses pièces : Fat Men in Skirts de Nicky Silver (1996), Des couteaux dans les poules de David Harrower (1997), Homme pour homme de Bertolt Brecht (1997), Suzuki d'Alexej Schipenko (1997), Shopping and Fucking de Mark Ravenhill, Sous la ceinture de Richard Dresser et Disco Pigs d'Enda Walsh (1998).
En 1998, la Baracke est primée "Théâtre de l'année". En 1999, Ostermeier met en scène l'Oiseau bleu de Mæterlinck au Deutsches Theater de Berlin et Visage de Feu de Marius von Mayenburg au Schauspielhaus de Hambourg. Suzuki II d'Alexej Schipenko sera la dernière création de la Baracke, qui terminera son aventure avec succès au Festival d'Avignon en juillet 1999. Depuis septembre 1999, il est membre de la direction artistique et metteur en scène à la Schaubühne de Berlin, où il monte Catégorie 3.1 de Lars Nóren, Manque de Sarah Kane, Parasites de Marius von Mayenburg, le Nom de Jon Fosse.
En 2001, il présente Ceci est une chaise de Caryl Churchill, et avec le Festival de Vienne, Supermarket, texte commandé à Biljana Srbljanovic. Suivent la Mort de Danton de Georg Büchner, Goldene Zeiten (Des jours meilleurs) de Richard Dresser, Maison de poupée d'Henrik Ibsen et en 2004, l'Ange exterminateur d'après Buñuel, Woyzeck de Georg Büchner et Lulu de Wedekind. En 2002, il met en scène au Kammerspiele de Munich Der starke Stamm (La Forte Race) de Marieluise Fleißer et au Festival international d'Édimbourg The Girl on the Sofa (La Fille sur le canapé) de Jon Fosse.
En 2004, il monte Solness le constructeur d'Henrik Ibsen au Burgtheater de Vienne. Thomas Ostermeier a reçu de nombreuses récompenses, dont le Prix des Nouvelles réalités théâtrales par le jury européen du théâtre à Taormine en 2000. Thomas Ostermeier a déjà présenté au Festival d'Avignon Maison de poupée d'Ibsen en 2004, Homme pour homme de Bertolt Brecht, Sous la ceinture de Richard Dresser et Shopping and Fucking de Mark Ravenhill à la Baraque Chabran en 1999, ainsi que la Mort de Danton de Georg Büchner dans la Cour du lycée Saint-Joseph en 2001. Début 2008, Thomas Ostermier a présenté, au Théâtre National de Chaillot, Le Songe d'une nuit d'été de William Shakespeare. La même année, il présente <i>Hamlet</i> dans la Cour d'Honneur du palais des Papes, pendant le festival d'Avignon.
