Reconnu pour son travail d'imitateur dans l'émission de variétés "In Living Color", Davidson a profité de ce succès télévisé pour se lancer dans une carrière cinématographique. Il a ainsi joué dans Bamboozled de Spike Lee et il a été très apprécié dans le rôle de Womack/Sleep ‘n Eat, un personnage qui lui a permis de prouver ses capacités comiques et dramatiques. Davidson a également joué dans Juwanna Mann et la comédie romantique Woo. Enfin, il a fait une apparition remarquée face à Halle Berry dans Strictly Business et il était également à l'affiche de Ace Ventura en Afrique.
En 2010, il est engagé pour jouer le rôle de Cream Corn dans Black Dynamite, hommage parodique aux films de blaxploitation.