Né à Houston, il a fait ses études à l’University of Houston et à la Texas Tech University tout en se produisant sur scène dans des spectacles comiques durant toute son adolescence. Après l’obtention de ses diplômes, il s’est installé à Los Angeles.
Il a commencé par décrocher de petits jobs comme guide touristique aux studios Universal et employé à la salle du courrier chez Triad Artists Agency. Il est aussi devenu auteur et metteur en scène - il a cofondé et dirigé la Fountainhead Theatre Company. Il s’oriente par la suite vers le développement cinéma en travaillant au sein des sociétés dirigées par Gene Wilder et Bette Midler, avant de devenir Vice-président des affaires créatives et de la production chez Middle Fork Productions.
Il est à cette époque producteur associé sur le thriller Anaconda, Le prédateur de Luis Llosa, avec Jon Voight et Jennifer Lopez.Parallèlement, il continue à connaître le succès au théâtre, avec notamment ses pièces Jewtopia en 2003 et Reefer Madness, qui font salle comble à New York. Il réalisera en 2005 la version filmée de Reefer Madness, comédie musicale parodique, pour Showtime, et le film sera présenté à plusieurs festivals dont ceux de Sundance et de Deauville.
Son premier long métrage cinéma a été la comédie indépendante Who's your daddy?, qu’il a écrite et réalisée en 2003 et dans laquelle il dirigeait Brandon Davis, Christine Lakin et Patsy Kensit. En 2006, il a connu un grand succès avec la comédie She's the man, avec Amanda Bynes et Channing Tatum, qui a obtenu le Teen Choice Award de la meilleure comédie. En 2007, il réalise la comédie Maxi papa. En 2009, il signe le film d'aventure et science-fiction La montagne ensorcelée.
