Chelsey a grandi à Phoenix, en Arizona. À dix-huit ans, elle a déménagé à Los Angeles pour étudier à l'American Academy of Dramatic Arts. Après son diplôme, elle a poursuivi ses études en interprétation shakespearienne à la British American Drama Academy à Oxford, en Angleterre. Depuis, elle n'a cessé de se perfectionner auprès de Steppenwolf West, des studios Stan Kirsch, de Carolyne Barry Creative et de l'Upright Citizen's Brigade.
Elle adore l'improvisation et se produit dans plusieurs troupes à Los Angeles. Elle aime aussi voyager et a visité le Canada, le Mexique, l'Europe et l'Asie. En 2010, elle a passé une année en Asie du Sud-Est où elle a travaillé comme directrice de spectacles pour Universal Studios Singapore.