Devenu insomniaque des suites d'une rupture, Ben travaille de nuit dans un supermarché, entouré de personnages qui cultivent à leur manière l'art de tromper l'ennui. Ben lui s'occupe à imaginer qu'il suspend le temps. Il est particulièrement sensible au charme de Sharon la caissière, qui détient peut-être la clé de ses insomnies.
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Nouvelle Angleterre, 1799. A Sleepy Hollow, plusieurs cadavres sont retrouvés décapités. La rumeur attribue ces meurtres à un cavalier lui-même sans tête. Mais le fin limier new-yorkais Ichabod Crane ne croit pas en ses aberrations. Tombé sous le charme de la vénéneuse Katrina, il mène son enquête au coeur des sortilèges de Sleepy Hollow..