Il grandit dans les HLM de Lafayette à quelques pâtés de maisons du terrain de jeu de Notorious B.I.G. puis se fait un nom dans le milieu des mixtapes underground sous le pseudonyme de Gravy.
Souvent comparé à Biggie Smalls à cause de sa taille et de son attitude, il réussit cependant à se construire une carrière avec des morceaux hardcore comme "I Know, I Know" et "Murder, Murder", qui l’amènent à signer un gros contrat avec la Warner Bros. Records en 2006.
Cependant, suite à une fusillade largement reprise dans les médias devant les studios de la radio New-Yorkaise Hot 97 (où Gravy fut touché mais réussit tout de même à aller chanter et improviser sur l’émission de Funkmaster Flex), ses disques furent bannis d’antenne.
Woolard vivait dans le sud du pays lorsqu’un ami le poussa à revenir à New-York pour passer l’audition de Notorious B.I.G. Pour l’incarner au mieux, il étudie tout ce qui a été fait sur le rappeur décédé, travaille sa diction, sa façon de marcher afin de se transformer complètement en Biggie.
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