Tout aussi bon acteur, Owen Wilson enchaîne débute très vite sa carrière en collaborant avec le réalisateur Wes Anderson Bottle Rocket (1996), Rushmore (1999) et La Famille Tenenbaum (2002) pour lequel il obtient un Oscar. Mais aussi il collabore avec Ben Stiller dans une quadruple production Disjoncté (1996), Mon beau-père et moi (2001) et sa suite (2005), Zoolander (2002) et l'adaptation de la série policière culte Starsky et Hutch (2004), mais plus dernièrement dans A bord du Darjeeling Limited (2008) puis dans La Nuit au musée (2007) et sa suite.