Né en 1957 à Londres.
Après trois années de journalisme , Stephen Dillane passe une audition pour entrer à l'école de théâtre du Bristol Old Vic. Il joue ensuite régulièrement du théâtre de répertoire, passant plusieurs saisons au Belgrade Theatre de Coventry, au Contact Theatre de Manchester et au Chester Gateway Theatre, tout en effectuant quelques prestations pour la télévision dans "Christabel" de Dennis Potter ou "Heading Home" de David Hare. Il tient ensuite des rôles rpincipaux avec le National Theatre dans "Beaux'Stratagem", "Dancing at Lughnasa", "Le long voyage dans la nuit" et "Angels in America", ou encore "Hush" au Royal Court.
Il obtient le Richard Burton Shakespeare Globe Award 1995, pour le rôle-titre de "Hamlet" au Gielgud Theatre, sous la direction de Peter Hall. Il est Clov dans "Endgame" au Donmar Warehouse, dans une mise en scène de Katie Mitchell Artie dans "Hurlyburly" à l'Old Vic, et tient le rôle-titre de "Oncle Vania" avec la Royal Shakespeare Company au Young Vic.
Il revient au Donmar Warehouse pour jouer Henry dans la pièce de Tom Stoppard "The real thing", et obtient L'Evening Standard Theatre Award 1999, et une nomination à l'Olivier Award du meilleur acteur en 2000.
Il joue ensuite Tony dans "Our late night" de Wallace Shawn au Royal Court dans une mise en scène de Caryl Churchill, puis reprend "The Real Thing" à Broadway au Barrymore Theatre. Il y obtient le Tony Award et le Drama Desk Award 2000 du
meilleur comédien. Il remporte le Theatre World Award en 2000 et est nommé à l'Outer Circle Award.
Il revient ensuite dans le West End pour incarner George dans "Life after George", sous la direction de Michael Blakemore, puis joue en 2002 Alexander Herzen dans la trilogie de Tom Stoppard "Coast of Utopia" au National Theatre, dans une mise en scène de Trevor Nunn.
Il a joué depuis un one-man show inspiré de "Macbeth" au Redcat Theatre de Los Angeles sous la direction de Travis Preston. Il reprendra le spectacle à l'Almeida Theatre à Londres en Octobre et novembre 2005, puis à Sydney et Adelaide pour l'Australian Festival en février et mars 2006.
Côté cinéma, il a été l'interprète de The parole officer de John Duigan, avec Steve Coogan, Ordinary decent criminal de Thaddeus O'Sullivan, Welcome to Sarajevo de Michael Winterbottom, Hamlet de Franco Zeffirelli, Pour l'amour de l'art de Bill Bennett, Firelight de William Nocholson.
Depuis, il a joué dans The hours de Stephen Daldry, nommé au SAG Award 2003 de la meilleure interprétation d'ensemble, The darkest light de Simon Beaufoy et Billie Eltringham, Spy game,jeu d'espions de Tony Scott, La vérité sur Charlie de Jonathan Demme et Les témoins de Brian Gilbert.
Plus récemment, il a été Merlin dans le film d'Antoine Fuqua Le Roi Arthur, Mr. Allen dans Haven de Frankie Flowers, et Martin dans Nine lives de Rodrigo Garcia, présenté au Festival de Sundance 2005.
A l'été 2004, il a tourné The greatest game ever played de Bill Paxton et a joué Klimt sous la direction de Raoul Ruiz, avec John Malkovich.
Il a été élu meilleur acteur dans une dramatique télévisée par l'Australian Institute en 1998, pour "Kings in Grass Castles".
Il a joué également dans les productions de la BBC "The Cazalets" et "The widowing of Mrs. Holroyd", "Anna Karénine", et "The Rector's Wife" pour Channel Four.
Le 12 octobre 2005 il est à l'affiche du film de Danny Cannon, Goal.
le 11 avril 2007 il est à l'affiche du second opus le Gol II la consécration que réalise Jaume Collet Sera.
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