Toby est surtout connu pour son apparition dans le film American Splendor de 2003, qui raconte l'histoire de Harvey Pekar, un auteur de bandes dessinées de Cleveland et collaborateur de R. Crumb. Si vous avez vu le film ou lu la série de bandes dessinées, vous savez déjà que Toby était un ami de Pekar et qu'ils se sont rencontrés en 1980 alors qu'ils travaillaient ensemble comme commis aux archives à l'hôpital des anciens combattants de Cleveland. Radloff est devenu un personnage récurrent dans la série de bandes dessinées American Splendor de Pekar, dont le film porte le nom.
Par la suite, Radloff a été présenté dans une poignée de sketches pour MTV à partir de 1987 et diffusés, selon Toby, en conjonction avec la sortie de La Revanche des Nerds II. En tant qu'acteur, le gars est un vrai marginal et totalement hilarant. Il a participé à plusieurs films d'outsider, notamment Killer Nerd et Bride of Killer Nerd réalisés respectivement en 1991 et 1992. Les deux sont distribués par Troma Films.
