Réalisateur et producteur, Gary Winick s'est associé à John Sloss et IFC Productions en 1999 pour créer Independent Digital Entertainment (InDigEnt) afin de produire des films en vidéo numérique.Parmi les films qu'il a produits figurent Final de Campbell Scott, Chelsea walls de Ethan Hawke, Tape de Richard Linklater, Women in film de Bruce Wagner, Ten tiny love stories de Rodrigo Garcia, Personal velocity deRebecca Miller, Kill the poor d'Alan Taylor, Pieces of april de Peter Hedges, pour lequel Patricia Clarkson a été nommée à l'Oscar de la meilleure actrice dans un second rôle, November de Greg Harrison (2004), Pizza de Mark Christopher et Land of plenty de Wim Wenders.Il a par ailleurs réalisé Curfew en 1988, Out of a rain en 1991, Sweet nothing en 1996, avec Mira Sorvino et Michael Imperioli, et The tic code en 2000, dans lequel il dirigeait Polly Draper et Gregory Hines. Il est aussi le réalisateur de deux films numériques, Sam the man avec isher Stevens et Annabella Sciorra, et Séduction en mode mineur, avec Sigourney Weaver, John Ritter, Bebe Neuwirth et Aaron Stanford. Il a obtenu pour ce dernier film le Prix du meilleur réalisateur au Festival de Sundance 2002.En 2007 sort dans nos salles son film Le petit monde de Charlotte. En 2009, il signe la comédie Meilleures ennemies.
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