Accablée par la pression d'une royauté où elle se doit d'être parfaite, Mal décide de renouer avec ses mauvaises origines et retourne sur l'Île des Disparus où son ennemie jurée, Uma, la fille d'Ursula, a pris sa place en tant que reine auto-proclamée des rues sordides de la ville. Uma, pleine de ressentiments pour ne pas avoir été choisie par Ben afin de rejoindre Auradon avec les autres enfants de méchants, a constitué son propre groupe de descendants reclus, dont Harry le fils du Capitaine Crochet et Gil le fils de Gaston, afin de briser la barrière entre Auradon et l'Île maudite afin de libérer, une fois pour toutes, les méchants emprisonnés. Lorsque Ben se rend compte du départ de Mal, il décide de partir la chercher, accompagné de Carlos, Evie et Jay. Mais ils doivent avant cela lui enseigner leurs mauvaises manières afin que le Prince puisse s'infiltrer sur l'Île des Disparus sans être reconnu.
Toto est une gentille fripouille: il vole des chiens pour ensuite toucher la récompense offerte par leurs propriétaires. Avant d'écoper d'une peine de prison, il tombe amoureux de la jolie Ginette. En prison, un banquier lui fait toutes sortes de propositions, mais cherche surtout à lui ravir Ginette. Sera-t-elle là à la sortie ?
