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Miles Massey, avocat excentrique, est devenu LE spécialiste des divorces. Riche et célèbre, Miles s'ennuie. On lui confie un cas qui va le sortir de sa torpeur. Il s'agit de Marylin Rexroth, future ex-femme d'un richissime investisseur immobilier pris en flagrant délit d'adultère. Miles réussit à déjouer les plans de la belle intrigante, qui comptait profiter de la vie et d'une belle pension. Décidée à se venger, la jeune femme épouse aussitôt un magnat du pétrole. Entre Miles et Marylin commence une guerre où tous les coups sont permis.
A 40 ans, Andy Stitzer un timide caisssier dans un magasin d'appareils électroniques se sent bien penaud, car il est encore puceau. Partagés entre hilarité, incrédulité et consternation, ses amis David, Jay et Cal décident de prendre en main sa tardive initiation : de gré ou de force, Andy va devoir franchir le Rubicon.