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Amis d'enfance, Maggie et Jack donnent des conseils de rencontres dans leur émission de radio. Lorsque leur programme est vendu pour en faire un spécial Nouvel An en direct, Maggie et Jack acceptent cette proposition tant qu'il est organisé au club de jazz Le magnolia. Lorsque le grand événement approche, Jack suggère à Maggie de faire semblant d'être un couple et de surprendre leurs auditeurs avec cette nouvelle lors d'un baiser de minuit le soir du Nouvel An ! Croyant que leurs enfants sont enfin en couple, les familles de Maggie et Jack sont si heureuses d'être réunies que Maggie et Jack ne peuvent pas supporter de les décevoir en leur avouant la vérité. Ils commencent à se demander s'il pourrait y avoir de vrais sentiments entre eux …
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Hayley découvre dans son nouvel appartement des lettres d'amour et une bague de fiançailles d'un mystérieux correspondant. Poussée par son amie Elisa, elle le retrouve et correspond avec lui en ligne. Elle essaye également d'obtenir une subvention pour son association et fait face à Josh, avec qui elle a de nombreux points communs. Entre sa correspondance anonyme avec l'auteur des lettres et son concurrent pour la subvention, son coeur balance... Mais sont-ils si différents ?
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Carly décide de prendre une année sabbatique de ses fonctions de princesse et trouve un travail dans une petite station de ski familiale des Rocheuses. Personne ne connaissant sa véritable identité, ces deux mondes commencent à s'affronter lorsque des membres de la famille royale se présentent à sa station. Prise entre ses fonctions de future reine et son amour naissant avec le frère de la propriétaire, Jesse, Carly doit trouver quelle vie lui convient