Signé sur Def Jam, il sort son premier solo en 1992, Whut ? Thee album. Il y mèle des influences reggae et funk avec un rap satyrique. En 1994 sort son deuxième album, Dare Iz a Darkside. Suivent, Muddy waters en 1996, Doc's Da Name"en 1998, son premier disque de platine.
Il collabore l'année suivante avec Method Man, du Wu-Tang Clan, sur l'album Blackout. Après trois ans d'absence, Redman fait son retour en 2001, avec Malpractice. La même année, il exerce ses talents d'acteur dans le film How Highau coté de son pote Method Man.
Redman part ensuite en quête de collaboration diverses, fort de son succès international. Il fait des apparitions en featuring avec des artistes variés: Gorillaz, Pink, Christina Aguilera, ou encore avec le groupe de rap marseillais Iam.
En 2007, il publie un nouvel album solo, Red Gone Wild. Après avoir retrouvé son "brother" Method Man, Redman revient en 2010 avec son 7ème album studio, Redman Presents... Reggie, sur le label Def Jam.
