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Skye travaille pour une créatrice de mode et a toujours rêvé de concevoir une collection. Lorsqu'elle se fait licencier, elle décide de lancer sa propre marque et va s'associer avec Jason, un entrepreneur, pour créer une boutique de vêtements dans un ancien food truck !
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Conceptrice d'applications, Vivian Blair vient de mettre au point un nouvel algorithme qui permet à des célibataires de trouver l'âme soeur. Son patron, Wes Robinson, est un coureur de jupons dont la mère lui demande de choisir entre sa carrière de séducteur et celle de chef d'entreprise. Pour promouvoir l'application à l'occasion de la Saint-Valentin, Vivian et Wes participent à une émission de télévision. Face au présentateur emballé, ils acceptent de faire le test ensemble