Le réalisateur Marc Levin se rend à Chicago en compagnie de Chuck D, légende du hip-hop (du groupe Public Enemy), et Marshall Chess, fils de Leonard Chess et héritier de l'héritage de Chess Records, pour explorer l'âge d'or du blues de Chicago et voir comment ils s'unissent pour produire un album visant à réunir des musiciens de blues vétérans aux côtés de musiciens hip-hop contemporains. Aux côtés de séquences inédites mettant en scène Howlin' Wolf, Muddy Waters et le Paul Butterfield Blues Band, on retrouve des performances originales de Koko Taylor, Otis Rush, Magic Slim, Ike Turner et Sam Lay.