En 1994, Alan O'Silva raconta une blague à une fille au centre-ville de sa petite ville de montagne qui borde la Transylvanie. La jeune fille lui prit la main et le présenta au théâtre jeunesse local Ariel, dirigé par son futur mentor Geny Migleczi. Il monta sur scène le même soir lors de la représentation du théâtre. Un mois plus tard, il décrocha un rôle principal dans une grande tragédie grecque intitulée « Les Danaïdes » d'après Eschyle, mise en scène par le réputé Silviu Purcarete, multi-récompensé. Le spectacle tourna dans le monde entier pendant trois ans et demi, remportant de nombreux prix dans les plus grands festivals de théâtre comme le Festival international d'Édimbourg au Royaume-Uni ou le Festival du Lincoln Center à New York. Par la suite, Alan obtint son Master en art dramatique à la Royal Scottish Academy of Music and Drama, où il s'enrichit des œuvres intemporelles de Shakespeare et des nouveaux domaines d'expression de la BBC comme la radio, la télévision et le cinéma. Son spectacle solo « Fish On Dry Water » qu'il écrivit, réalisa et interpréta reçut quatre étoiles sur cinq au Festival Fringe d'Édimbourg. Il joua également le principal suspect dans la célèbre série policière télévisée « Taggart ». C'est là qu'Alan découvrit sa passion pour la cinématographie, et il ne l'abandonna jamais. Depuis, il a joué dans des dizaines de films, de séries télévisées et de publicités. Mais il n'oublia jamais son premier amour, le théâtre, et y revint de temps à autre, comme lorsqu'il interpréta Cassio dans « Othello » de Shakespeare, mise en scène par le multi-récompensé Andriy Zholdak.
