Hillwood est la fille de Mark et Angela Smith (née Angela Hill-Wood, petite-fille de Sir Samuel Hill-Wood, 1er Baronnet). Par sa mère, elle descend de James Hamilton, 5e duc de Hamilton, et se trouve ainsi, en raison de la clause de substitution particulière attachée à ce titre, lointainement en ligne de succession pour le duché de Hamilton.
Hillwood est surtout connue pour ses rôles de Lyn Turtle dans la série télévisée de la BBC Une pratique très particulière et de Docteur Grayling Russell dans la série télévisée Inspecteur Morse.
Elle est mariée à l'acteur canado-américain Matt Frewer (surtout connu pour avoir joué le rôle-titre dans Max Headroom). Ils ont une fille.
Hillwood partage son temps entre Frewer à Malibu, en Californie, et les collines de la Gatineau au Québec.
