Bob est né et a grandi à Rochester dans l’état de New York. Il a passé quelques années à l’Université de Madison (Wisconsin), avant d’être diplômé d’histoire à l’Université d’Amherst (Massachusetts).
En plus de son activité de directeur des Young@Heart, Bob Cilman est aussi le directeur exécutif du Northampton Arts Council via lequel il présente de nombreux événements artistiques au Théâtre de l’Académie de Musique.
En 2008, Stephen Walker signe un documentaire retraçant la tournée de sa chorale Young@Heart.
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