The Freewheeling' Bob Dylan est le premier album de Dylan. C'est succès auprès des critiques et des jeunes dont il devient véritablement le porte-parole. Toute une génération contestataire des années soixante en lutte avec la guerre du Vietnam voit en lui le moyen d'exprimer leurs idées.
Bringing
It All Back Home (1964) et
Highway 61 Revisited (1965) sont un tournant dans sa carrière puisqu’il électrifie sa guitare, parjure pour les puristes, qui voient le titre
Like A Rolling Stone atteindre la deuxième place dans les charts.
En 1966, un grave accident de moto cloue Dylan au lit. La tournée américaine est annulée. Durant cette période, il enregistre de nombreuses chansons et aussi revient vers la folk et la country. Durant les années 70, il continue de se battre contre les injustices et la guerre du Vietnam. En 1976, sort
Desire où il s'engage pour la libération du boxeur noir américain Rubin "Hurricane" Carter condamné à tort à mort. C'est un de ses meilleurs albums. Les années 80 sont un passage à vide pour Dylan.
En 2009, Bob Dylan sort l'album Together Through Life. Ce dernier fait suite au disque certifié platine Modern times (2007) entré directement n° 1 au Top 200 du BILLBOARD US, n° 1 au TOP d’en plus de 7 pays et atteint le rang de 5e dans le TOP dans plus de 22 pays autour du monde. Il publie la même année l'opus, Christmas in the Heart, Touts les revenus de l'artiste provenant des ventes américaines de ces enregistrements seront reversés à Feeding America, garantissant que plus de quatre millions de repas seront distribués à plus de 1,4 millions de personnes dans le besoin au cours des fêtes de fin d’année. Bob Dylan fait également don à perpétuité à Feeding America de la totalité des royautés futures issues de la vente de cet album.
Toujours en activité, il continue d'inspirer de nombreux artistes. En 2012, gratifiant le public français de nombreux passages (Nîmes, Lyon, Carhaix), il fête ses cinquante ans de carrière. A la rentrée 2012, dans une veine inspiratrice, Bob Dylan pulie Tempest, son 35ème album studio.
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