Bobby L. Stewart est né à Amherstburg, une petite ville du sud de l'Ontario. Il a fait ses débuts sur scène en cinquième année, en chantant un classique de la Motown. Un peu intimidé par la scène à ses débuts, il a chanté la chanson... derrière le rideau de scène, ha ha. Mais la fascination de Bobby pour le théâtre n'a fait que croître, et en neuvième année, lui et deux camarades ont écrit, produit et joué dans son premier court métrage sur la vie dans les rues de la grande ville. Depuis, sa curiosité et son engagement envers les arts de la scène n'ont cessé de se développer. À la fin des années 1980, Bobby a déménagé à Vancouver, en Colombie-Britannique, où il a commencé à étudier formellement le théâtre et le cinéma, notamment quatre années de formation intensive au William Davis Center for Performing Arts, ainsi qu'avec de nombreux autres professionnels de l'enseignement dans la région de Vancouver. Bobby a participé à de nombreux films et séries télévisées produits dans la région de Vancouver, notamment des classiques canadiens tels que X-Files (plusieurs épisodes), Madison (rôle récurrent), Northwood et Dark Angel (plusieurs épisodes), ainsi qu'à plus de 30 publicités télévisées. Pendant un certain temps, il a mis sa carrière au cinéma et au théâtre en pause pour élever sa jeune famille et poursuivre d'autres intérêts professionnels. Il a toujours eu l'intention de continuer à jouer, sa véritable passion dans la vie, et il est revenu sur le devant de la scène au début des années 2000. Depuis, il a connu un succès renouvelé dans l'industrie et a décroché plusieurs rôles de soutien importants au cinéma et à la télévision.
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