Pourtant, cet Irlandais de sang et de coeur n'a débuté sur les plateaux qu'à 34 ans, après avoir été enseignant. Parmi ses premiers films figurent The Field de Jim Sheridan, Horizons lointains de Ron Howard, Le Cheval venu de la mer de Mike Newell et The Snapper de Stephen Frears.
Après avoir arpenté les champs de bataille de Braveheart de Mel Gibson, il a joué dans Turbulences a 30.000 pieds de Robert Butler, Irish crime de Paddy Beathnach, et Mission impossible 2 de John Woo. Il a aussi travaillé à trois reprises avec John Boorman, dans Le Général, le tailleur de Panama et Country of my skull.
Brendan Gleeson aime la diversité. On l'a ainsi vu dans Le Village de M. Night Shyamalan, Troie de Wolfgang Petersen où il campait Ménélas, Retour a Cold Mountain d'Anthony Mingella, Dark blue de Ron Shelton, A.I., Intelligence Artificielle de Steven Spielberg, Gangs of New York de Martin Scorsese, et il incarnait Renaud de Châtillon dans Kingdom of heaven, sous l'égide de Ridley Scott.
Breakfast on Pluto, sur nos écrans le 1er mars 2006, est son troisième film tourné sous la direction de Neil Jordan, après Butcher boy et Michael Collins.
Nous le retrouvons en 2007 dans la suite des aventures de l'apprenti sorcier, Harry Potter et l'Ordre du Phoenix réalisée par David Yates et dans Beowulf de Robert Zemeckis.
En 2008, il joue aux côtés de Colin Farrel dans Bons baisers de Bruges.
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