Il a pu également explorer les différentes facettes du monde de la musique et jouer aux côtés d'artistes tels Tom Baxter, Daniel Powter, Medi and the Medicine Show, Miranda Barber, Sam Semple et Judy Tzuke entres autres. Grace à une rencontre fortuite avec Peter Gabriel, Charlie Winston enregistre nuitamment dans les studios Real World et sort son premier album auto-produit Make Way.
Il se retrouve très vite embarqué en tournée avec Peter Gabriel pendant l'été de cette même année. Cet album n'est pas la seule corde à son arc puisque Charlie a également composé des musiques pour des films (The Day I Will Never Forget de Kim Longinotto), des pièces de théâtres (Almeida Theatre, Nottinghill Gate Theatre), et des spectacles de danse (Sadler's Wells, Ballet Rambert) et a fait des apparitions dans de nombreuses émissions de TV (TOTP, Good Morning TV, CD UK) et de radios (The Steve Merchant Show on BBC 6Music, Spanish Radio 3 with Julio Ruiz, BBC Radio with Stephen Foster).
Son groupe, The Oxymorons, livrent des rythmiques qui mènent fermement la danse tendit que l'harmonica joue les avocats du diable, passant de riffs blues énervés à des sons éthérés et angéliques, à la limite du pleure. La section cuivre Extramorons, insuffle des sons et des rythmes carnavalesques et chaplinesques qui prennent leur totale dimension lors des prestations scéniques de Charlie Winston. Portée par les tubes Like a hobo, In your hands ou Kick the bucket, sa tournée se joue à guichets fermés.
Deux ans après Hobo, Winston signe Running Still qui sort en novembre 2011.
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