Sa carrière télévisée a décollé en 1999, quand il est devenu présentateur principal pour TVG, une chaîne de courses hippiques basée à Los Angeles, puis animateur de l'émission Designers' Challenge sur HGTV. Il s'est propulsé sous les projecteurs nationaux américains en 2002, nommé à la tête du nouveau programme de téléréalité d'ABC, The Bachelor. Il est surtout connu pour son rôle d'animateur de The Bachelor et de ses déclinaisons : The Bachelorette, Bachelor Pad, Bachelor in Paradise. Il a également animé la version syndiquée de Qui veut gagner des millions ? depuis 2015.