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BILLIE HOLIDAY est l'une des plus grandes voix de tous les temps. Elle fut la première icône de la protestation contre le racisme ce qui lui a valu de puissants ennemis. A la fin des années 1960, la journaliste Linda Lipnack Kuehl commence une biographie officielle de l'artiste. Elle recueille 200 heures de témoignages incroyables : Charles Mingus Tony Bennett, Sylvia Syms, Count Basie, ses amants, ses avocats, ses proxénètes et même les agents du FBI qui l'ont arrêtée....Mais le livre de Linda n'a jamais été terminé et les bandes sont restés inédites … jusqu'à présent. BILLIE est l'histoire de la chanteuse qui a changé le visage de la musique américaine et de la journaliste qui est morte en essayant de raconter l’histoire de Lady telle qu’elle était.
C'est grâce à Clint Eastwood que les amateurs de jazz vont pouvoir retrouver dans ce film tous les grands nom de «The Oklahoma City Blue Devils», orchestre qui a regroupé les principaux innovateurs du jazz. C'est en effectuant des recherches pour un nouveau film «The Bird», consacré à la vie de Charlie Parker, que Clint Eastwood découvre ce document. En 1974, Bruce Ricker a filmé les musiciens des années trente venus jouer à nouveau dans le local de leur ancien syndicat.