Il a interprété Sac D'Os dans Charlie et ses drôles de dames et sa suite, Charlie's Angels : les anges se déchaînent, réalisés par McG. Il a également incarné un écrivain dans Nurse Betty de Neil LaBute et Andy Warhol dans les Doors d'Oliver Stone.
Il a tenu une grande variété de rôles dans des films comme River's Edge de Tim Hunter, Larry Flint de Milos Forman, Comme un chien enragé de James Foley, Même les cow-girls ont du vague à l'âme de Gus Van Sant, Gilbert Grape de Lasse Hallstrom, Sailor et Lula de David Lynch. On se souvient aussi de lui comme le père de Michael J. Fox, George McFly dans Retour vers le futur de Robert Zemeckis.
Crispin Glover a écrit plusieurs livres dont Rat Catching, Oak Mot, Concrete inspection et What it is, and how it is done. Il est l'auteur d'un album et d'un spectacle qu'il a également interprété.
Il est le réalisateur et le producteur de 2 films, What is it ?, dont il a également écrit le scénario, ainsi que Everything is fine !, écrit et interprété par Steven C. Stewart.
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