Cyndi a fait ses débuts à l'âge de 12 ans dans le rôle de Tillie dans « The Effect of Gamma-Rays on Man-in-the-Moon Marigolds » au Hinsdale Village Players à Hinsdale, dans l'Illinois. Elle a commencé sa carrière professionnelle dans le cinéma en tournant une publicité pour la Loterie du Nebraska en 1994. Elle a écrit et joué dans de nombreuses productions théâtrales basées à Chicago. Son grand moment au théâtre est arrivé en 1999 quand elle a incarné Carolyn Bryant dans « The State of Mississippi vs. Emmett Till » de David Barr au Pegasus Players de Chicago, une pièce qui a attiré des salles combles pendant des mois. Cyndi a adhéré au Syndicat des acteurs de cinéma en 2000. Elle a récemment déménagé à Portland, en Oregon, où elle poursuit son travail dans les publicités et le cinéma indépendant.