David est le fils de Kenneth Arrow, prix Nobel d'économie en 1972. Sa mère Selma est psychothérapeute. Il s'est passionné pour le théâtre à l'âge de douze ans alors qu'il fréquentait l'école Carroll, un établissement spécialisé pour les enfants dyslexiques. Son premier rôle a été celui d'Oliver dans la comédie musicale Oliver, présentée à l'université Tufts dans le Massachusetts. Son premier emploi au théâtre professionnel, à seize ans, s'est déroulé dans une troupe de théâtre d'été à Concord, dans le Massachusetts. L'un de ses camarades de distribution n'était autre que Steve Carell.