Né à l'hôpital Staincliffe à Dewsbury en Angleterre, la famille de Dean du côté maternel a des origines gaéliques qui remontent jusqu'à l'Île de Man, où Dean a toujours de la famille. Le côté paternel était connu pour être composé de combattants et d'agriculteurs qui parcouraient la région du Yorkshire en Grande-Bretagne. L'ancien athlète professionnel de sports extrêmes a été nommé par son oncle d'après Dean Jagger, l'acteur américain oscarisé des années 1950, et a choisi pour lui-même la même profession. Dean a commencé à jouer dans des productions scolaires à l'âge de 14 ans après une rencontre fortuite avec l'acteur Michael Douglas lors d'une sortie en voilier avec son père au large des côtes espagnoles. Il a rejoint le théâtre et a participé à de nombreuses productions scéniques. Il était né avec les talents d'un sportif, s'entraînant à la boxe à partir de l'âge de 16 ans. Après ses études, Dean a répondu à l'appel de son talent athlétique et est devenu patineur professionnel, voyageant à travers le monde et participant à des compétitions comme les X-Games et le Walt Disney Skating Challenge. Après quelques années, il est retourné en Angleterre pour réaliser son désir profond de devenir acteur. Il a adhéré à British Actor's Equity et a étudié à Londres à The Actor's Centre et à la Penelope Jay's School of Performing Arts, et a même suivi une formation aux États-Unis. Il a commencé l'entraînement en MMA (Arts Martiaux Mixtes) à l'âge de 25 ans et est certifié en Jiu Jitsu. Après avoir sauvé la vie d'un homme âgé et de sa petite-fille de la noyade lors d'un accident imprévu, Dean a concentré son attention davantage vers l'intérieur et a commencé à étudier l'art du Reiki, l'art japonais de la guérison, de la relaxation et de la méditation, un intérêt transmis par sa mère qui est maître Reiki. Ses jeunes frères travaillent également dans le spectacle, Ben est cascadeur professionnel et Lee est acteur de théâtre, tous deux au Royaume-Uni.