Né à Kundapura, une région côtière de Mangalore au Karnataka, Deekshith rêvait de devenir acteur depuis l'enfance. Cependant, il a décidé plus tard de devenir cricketeur professionnel puisqu'il adorait aussi le sport. Après sa naissance, la famille de Deekshith a migré à Bangalore, au Karnataka, où ils l'ont élevé. Cependant, en raison des difficultés financières de sa famille, Deekshith a pris la décision de revenir au cinéma. Il a lancé sa carrière avec des pièces de théâtre et s'est progressivement tourné vers le petit écran. Deekshith a également suivi une formation dans un institut d'arts du spectacle appelé « An Actor Prepares ». L'actrice célèbre de la télévision Usha Bhandari et l'acteur devenu réalisateur Ravi Teja sont les fondateurs d'« An Actor Prepares ».
Il a ensuite commencé à passer des auditions pour des séries et a décroché des rôles secondaires dans deux d'entre elles. Tout en passant des auditions, Deekshith a continué ses études de droit à l'Université de Bangalore. Alors qu'il était en dernière année de ses études, Deekshith a obtenu sa première grande opportunité sous la forme de Nagini, une série diffusée par la chaîne Zee Kannada. Adaptation de la série hindi Naagin, il a incarné le rôle du héros masculin nommé Arjun, qui est marié à un serpent transformé en femme et qui cherche à se venger de la mort de son père. La série a connu un énorme succès et Zee Kannada en a diffusé plus de trois cents épisodes. Avec la popularité croissante de Nagini, Deekshith est devenu célèbre à son tour. Sa chimie avec sa partenaire Deepika Das et son charme naturel ont également fait sensation.