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Sur un coup de cœur, 2 frères s’offrent un voilier qu’ils baptisent Cassandra’s Dream.
Une vraie folie car ni l’un ni l’autre n’ont réellement les moyens d’assumer ce signe extérieur de richesse. Lorsque le premier est confronté à une importante dette de jeu et que le second s’éprend d’Angela, ambitieuse comédienne de théâtre, ils sont obligés de solliciter l’aide de leur oncle Howard qui a fait fortune en Californie. En contrepartie il leur demande de lui rendre un petit service.
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Jeune prof de tennis issu d'un milieu modeste, Chris Wilton se fait embaucher dans un club huppé des beaux quartiers de Londres. Il rencontre Tom Hewett, un jeune homme de la haute société. Très vite, il fréquente régulièrement les Hewett. Bientôt, il se trouvera partagé entre Chloé sa future femme et soeur de Tom et Nola la petite amie de Tom.
Sélection officielle hors compétition - Festival de Cannes 2005