Castillo a été membre fondateur de The Latino Theater Company. Il a coécrit les pièces de théâtre Stone Wedding et August 29 de la compagnie. Au-delà des pièces, il a écrit et réalisé le film The History of The Latino Theater Company, un documentaire retraçant l'histoire de la compagnie théâtrale, et a coproduit le gala caritatif annuel de comédie Noche de Risa y Susto. En 1997, Castillo a créé Four Brown Hats Entertainment (FBHE), une société de production cinématographique et théâtrale. Avec FBHE, il a adapté et réalisé The Last Angry Brown Hat. Par la suite, il a écrit et réalisé Veteranos: A Legacy of Valor, une pièce de théâtre rendant hommage aux contributions militaires des Latinos dans la défense de l'Amérique. Parmi ses scénarios de longs métrages achevés figurent Yo Solo, The Cobra, Valley of the Dead, Deerdancer et The Last Angry Brown Hat.