Afrique du Sud, 1968. Afrikaner blanc typique, James Gregory considère les Noirs comme des sous-hommes. Sa connaissance du Xhosa en fait l'homme idéal pour surveiller et espionner Nelson Mandela, incarcéré sur Robben Island. Mais au contact de Mandela, ses convictions s'effondrent, et Gregory va peu à peu changer de camp...
La vie de James Gregory, un Sud-Africain blanc, gardien de prison en charge de Nelson Mandela, de l'incarcération de ce dernier dans les années 60 à sa libération en 1990. Pendant 25 ans, Gregory s'est occupé de Mandela jour après jour. Il a été son géôlier, son censeur mais aussi son confident, de Robben Island à Pollsmoor, et enfin jusqu'à Victor Verster d'où il fut libéré en 1990.
