Il a été exposé aux arts du spectacle dès l'âge de 3 ans, lorsque ses parents et sa famille ont déménagé à Los Angeles, en Californie. Après avoir tourné plus de 100 publicités, son premier rôle a été dans la série télévisée Call to Glory en 1984. Il a prêté sa voix à Littlefoot l'Apatosaure dans le premier film Le Monde perdu, ainsi qu'à Nemo dans Le Monde merveilleux de Nemo. Il a également joué le rôle de Hob dans RoboCop 2. À 16 ans, il avait déjà travaillé aux côtés de plusieurs grands acteurs dont Mel Gibson, Michelle Pfeiffer, Mickey Rooney et Christian Bale. Il a également fait des apparitions invitées dans des séries populaires telles que Urgences, Star Trek : La Nouvelle Génération et Alerte à Malibu. En plus de son travail d'acteur, Damon travaille également comme producteur. Ses émissions télévisées préférées sont 30 Rock et Les Simpson.
Il a acquis un large public après son rôle de Spot Conlon dans Newsies.
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