Gary Cole est né le 20 septembre 1956 dans L'illinois.
Parmi ses longs-métrages, on compte Ricky Bobby : Roi du circuit, The American past time et Forever strong avec Sean Faris. Il apparaît également à l'affiche de Mozart and the whale, Le cercle- The ring 2, Même pas mal! (Dodgeball), Photo obsession, 35 heures, et C'est déjà trop de Mike Judge.
Gary Cole a aidé à la formation du Remains Theatre Ensemble avec William Peterson. Il joue essentiellement sur les scènes de Chicago dans des pièces comme Closer, La Chatte sur un toit brûlant, Balm in Gilead , And a Nightingale Sang et Bang!. Il a également joué dans True West de Sam Shepard et dans The Collected Works of Billy the Kid. À la télévision, il a joué dans Wanted et À la maison blanche.
En 2007 il est à l'affiche de Agent Double de Billy Ray. Un an plus tard, on le retrouve à l'affiche de la comédie Délire express de David Gordon Green.
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