En 2002, il se met à l'écriture du scénario de son premier long métrage en tant que réalisateur, Malabar Princess. Distribué en salles en 2004, le film contait la reconstruction d'un jeune garçon face au décès de sa mère. Empruntant le caractère onirique propre à l'univers cinématographique de Jaco Van Dormael (Toto le héros, Le Huitième jour), cette première œuvre réunissait au casting Claude Brasseur, Jacques Villeret, et Michèle Laroque.
Dans La Jeune fille et les loups (2008), Legrand dirige une Laetitia Casta déterminée à sauver les loups des montagnes en manipulant la rivalité amoureuse qui oppose Stefano Accorsi à Jean-Paul Rouve.