De courts métrages en clips musicaux, il acquiert une certaine assurance notamment aux côtés de Tristan Aurouet, réalisateur.
En 2003, il tourne Narco en collaboration avec ce dernier. Le casting réunit Guillaume Canet, Benoît Poelvoorde, Zabou Breitman.
En parallèle, sa carrière en tant qu'acteur décolle quelque peu avec quelques seconds rôles dans Mon idole (2002), Jeux d'enfants (2003) et Ma vie en l'air avec Vincent Elbaz (2005).
Ses prestations lui permettent d'élargir son registre et de trouver des rôles plus imposants notamment dans On va s'aimer d'Ivan Calbérac où il danse et chante et Ne le dis à personne d'Harlan Coben réalisé par Guillaume Canet. Désormais reconnu, il étoffe sa filmographie avec Le Héros de la famille ou encore Ma place au soleil.
En 2008, il est à l'affiche du film Paris de Cédric Klapish, puis il devient Vincent Goumard dans le 1er film de Jean-Paul Rouve, Sans arme, ni haine, ni violence, biographie d'Albert Spaggiari. Il prête ensuite sa voix au dessin-animé Volt, star malgré lui. Toujours dans le registre de l'animation, Gilles intègre le casting vocal du film Lascars, où il joue Zoran.
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