Harry Gilby suit une formation au Television Workshop de Nottingham depuis l'âge de 12 ans. Il a joué Nathan dans la distribution originale de The Full Monty au Noel Coward Theatre dans le West End de Londres.
Harry Gilby a fait ses débuts au cinéma en 2016, en jouant un Villageois dans un épisode de Jericho. En 2017, il a incarné Charlie Lyndsay dans le film Just Charlie, une jeune fille transgenre dotée d'un talent particulier pour le football. Il a été nominé pour le prix du Meilleur Espoir aux British Independent Film Awards 2017 pour son rôle dans le film Just Charlie. En 2018, il a joué Arlo dans le court-métrage Evie. En 2019, il a fait ses débuts au cinéma en jouant une version jeune de l'auteur J. R. R. Tolkien dans Tolkien. Il a également participé à trois épisodes de Casualty en tant que Toby Williams, un jeune garçon atteint de leucémie. Il a joué Aethelstan dans la saison finale de The Last Kingdom en 2022 et dans le film qui a suivi, Seven Kings Must Die, en 2023.
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