Heiward Mak a étudié le design à l'Université polytechnique de Hong Kong, mais s'est passionnée pour le cinéma après son diplôme en 2003. Elle a poursuivi ses études dans le programme de médias créatifs à l'Université de la ville de Hong Kong et a commencé à réaliser des courts-métrages. Son court-métrage de fin d'études a remporté un prix aux IFVA Hong Kong Independent Short Film & Video Awards, ce qui a attiré l'attention du producteur-acteur Eric Tsang. Elle a aussitôt été engagée pour collaborer avec la vétérane Aubrey Lam sur le scénario de Men Suddenly in Black 2 (2006), la suite de la comédie populaire de Pang Ho-cheung.
À cette époque, Tsang était impliqué dans la production d'une trilogie de films sur des lycéens, se déroulant respectivement à Hong Kong, à Taïwan et en Chine continentale. La trilogie s'intitulait Winds of September, d'après l'opus taïwanais, et Tsang a engagé Mak pour écrire et réaliser l'épisode hongkongais. Mak n'avait que la vingtaine à l'époque, et son film High Noon (2008) a été acclamé par la critique pour son approche énergique et originale de la jeunesse désabusée de Hong Kong. Il lui a également valu une nomination pour le prix du meilleur nouveau réalisateur aux Hong Kong Film Awards 2009.
