Howard a tenu des rôles majeurs à la Royal Shakespeare Company, au National Theatre, au Royal Exchange Theatre, au Royal Court Theatre, à l'Almeida, au Shakespeare's Globe Theatre, à Hampstead et à Headlong. Sa polyvalence lui permet d'intervenir sur une grande variété de projets vocaux, allant des dessins animés aux documentaires.
Howard a fait partie de la distribution originale de Warhorse, The Curious Incident of the Dog in the Night-time et Oslo, trois productions qui ont vu le jour au National Theatre avant d'être transférées au West End. Il a également participé à la distribution originale de London Road, la comédie musicale récompensée de nombreux prix au National Theatre, qui a ensuite été adaptée au cinéma.
Il a travaillé abondamment à la télévision, incarnant le sergent Willis dans deux séries de Downton Abbey, le maire de Weatherfield dans Coronation Street, plusieurs apparitions dans EastEnders, Casualty, Holby City et Doctors. Il a joué aux côtés de Martin Clunes dans Manhunt, ainsi que dans Midsomer Murders et Little Boy Blue.
Howard a participé à plus de 50 productions pour BBC Radio, dont deux apparitions en tant qu'invité dans The Archers, et a produit deux pièces de 90 minutes pour Radio 4, notamment The Taxman, nominé aux Sony Awards.
Il est une voix régulière pour la télévision et la radio, ayant animé de nombreuses campagnes publicitaires, notamment un spot Nike récompensé à la deuxième place dans le classement des dix meilleurs spots radio de Campaign magazine. Il a doublé l'un des personnages principaux de la série animée pour enfants Underground Ernie (avec Gary Lineker) et a narré plusieurs séries pour National Geographic, Discovery Channel et Channel 4.
