Il est né sous le nom de Hugh Ryan Conway, le 17 juillet 1887, à Graceville, au Minnesota, États-Unis.
Conway a débuté comme acteur, rejoignant une troupe de théâtre de répertoire dès la sortie du lycée. Il s'est ensuite tourné vers le cinéma et, en 1911, est devenu membre de la compagnie permanente de D.W. Griffith, apparaissant principalement dans des westerns. Quatre ans plus tard, il s'est imposé comme réalisateur et a acquis une expérience précieuse à la Universal (1916-17 et 1921-23), avant de rejoindre la MGM en 1925. Il y est resté jusqu'en 1948, réalisant souvent des projets prestigieux mettant en vedette la plus grande star masculine du studio, Clark Gable : Boom Town (1940), Honky Tonk (1941), The Hucksters (1947) – tous des succès commerciaux solides.
Conway faisait partie d'une équipe de réalisateurs sous contrat à la MGM, qui abandonnaient toute prétention à un style individuel particulier au profit du respect des directives de la direction du studio. Artisan pleinement compétent, il livrait des divertissements commercialement réussis, à temps et dans les limites du budget. Conway n'a peut-être pas acquis la célébrité en tant que génie créatif, mais la majorité de ses films restent éminemment divertissants aujourd'hui encore.
Dans son film le plus célèbre, Un conte de deux villes (1935), il a utilisé 17 000 figurants rien que pour les scènes de foule parisienne. Cette adaptation spectaculaire du classique de Dickens est toujours considérée par beaucoup comme la version cinématographique définitive. Un autre succès populaire fut la comédie sophistiquée réunissant une distribution de stars Libeled Lady (1936), le critique du New York Times commentant la « direction agile » de Conway. Conway a également réalisé Viva Villa!, un film à succès de la MGM mettant en vedette Wallace Beery, qui a reçu quatre nominations aux Academy Awards.
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