Jack est né en 1985 et a grandi à Londres, sa ville natale. Il a suivi sa scolarité à la Westminster School et à la Hall School de Hampstead, où il a découvert sa passion pour le théâtre. Après ses études à l'Université d'Oxford, il s'est inscrit à la LAMDA pour y étudier l'art dramatique, mais il a interrompu sa formation quand on l'a repéré et engagé pour incarner Benvolio au Globe Theatre. Il a participé à plusieurs productions dans ce prestigieux établissement, ainsi qu'à l'Orange Tree de Richmond et à la Royal Court. C'est là qu'il a attiré l'attention de la directrice de casting Andy Pryor, qui l'a aidé à accéder à la télévision. Il a d'abord eu un petit rôle dans le drame historique « Dancing on the Edge », suivi d'un rôle plus important et récurrent, celui de Freddie, le fils excentrique de la famille, dans « Blandings ». Devenu un visage familier de la télévision, il a depuis participé à des séries prestigieuses comme « Poirot » et au remake de « Poldark ».