Jimmy a suivi sa mère, l'actrice Linda Hendrickson, à travers le monde dès son plus jeune âge pour filmer ses documentaires à vocation académique. Elle réalisait des documentaires sur l'archéologie et l'ethnologie dans des lieux comme l'Irlande, l'Afrique du Sud et bien d'autres régions d'Europe et du Mexique. Jimmy l'accompagnait lors du tournage de ces documentaires au sein d'une petite équipe de trois personnes : lui-même, sa mère Linda et son frère cadet Chris.
Ce n'est que plus tard, durant ses études universitaires, qu'il s'est rendu compte qu'il n'était pas satisfait de sa formation actuelle. Il a alors décidé de passer un été à Ensenada, au Mexique, pour apprendre l'espagnol et suivre des cours d'ethnologie. C'est à ce moment-là que Jimmy a eu l'opportunité de réaliser un court-métrage avec d'autres étudiants sur l'industrie de la pêche du « Mercado Negro ». Fort de son expérience antérieure, il a dirigé le groupe de cinéastes et a mené à bien ce documentaire, son premier projet personnel, découvrant ainsi une nouvelle passion.
Les mois suivants, il s'est inscrit dans une école de cinéma dans sa ville natale, Scottsdale en Arizona, et a trouvé un environnement encore plus créatif. Il a ensuite effectué un stage sur « Ali » de Michael Mann, où il a rencontré le célèbre photographe de Muhammad Ali, Howard Bingham. Howard était également producteur exécutif du film. Jimmy et Howard sont devenus de bons amis, et Jimmy est passé de stagiaire pour un mois à monteur assistant l'été suivant après sa graduation de l'école de cinéma de deux ans. Sa bonne amie Lori Ball avait elle-même franchi l'étape de monteur assistant à monteur principal sur un projet. Jimmy l'a rapidement suivie, travaillant sur plusieurs projets avec elle. Il a adhéré au syndicat des monteurs vidéo seulement lors de son deuxième long-métrage, « Sueno ».
Par la suite, il a décidé de compléter son diplôme en scénarisation à la California State University, Northridge, où il a obtenu son diplôme avec distinction. Il continue à monter et à écrire, œuvrant vers son objectif ultime : devenir réalisateur de longs-métrages. Il a récemment fait la transition vers la télévision, ce qui ouvre un champ de possibilités entièrement nouveau.
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